Ο Σταλόνε είναι ευρέως γνωστός από τον ρόλο του Ρόκυ Μπαλμπόα, τον οποίο δημιούργησε ο ίδιος. Η ιδέα για την ταινία ήρθε το 1975, όταν παρακολούθησε τον αγώνα του Μοχάμεντ Άλι με τον Τσακ Γουέπνερ. Ο Σταλόνε έγραψε το σενάριο της ταινίας Ρόκυ και ύστερα προσπάθησε να το προωθήσει σε κάποιον παραγωγό κινηματογραφικών ταινιών που να ενδιαφερόταν. Οι Ρόμπερτ Τσάρτοφ και Ίργουιν Γουίνκλερ εντυπωσιάστηκαν από το σενάριο και έτσι ξεκίνησαν τη συνεργασία τους. Η ταινία ήταν υποψήφια σε 10 κατηγορίες στα Βραβεία Όσκαρ του 1977, αποσπώντας τα βραβεία της Καλύτερης Ταινίας, της Καλύτερης Σκηνοθεσίας και του Καλύτερου Μοντάζ. Ο ίδιος ο Σταλόνε ήταν υποψήφιος στις κατηγορίες του καλύτερου σεναριογράφου και του καλύτερου πρωταγωνιστικού ρόλου.
Ο Σταλόνε πρωταγωνίστησε και έγραψε το σενάριο για το Ρόκυ 2 (1979), το Ρόκυ 3 (1982), το Ρόκυ 4 (1985) και το Ρόκυ 5 (1990). Επίσης, έχει ταυτιστεί με το ρόλο του Ράμπο, στις ομώνυμες ταινίες στις οποίες έχει πρωταγωνιστήσει το 1982, το 1985 και το 1988. Έγραψε το σενάριο, πρωταγωνίστησε και επιμελήθηκε τη σκηνοθεσία των ταινιών Ρόκυ Μπαλμπόα (2006) και του Τζον Ράμπο (2008).
Σε μια συνέντευξή του στο Empire για την προσπάθεια και την αποτυχία του να πραγματοποιήσει το γκανγκστερικό όνειρό του χωρίς όμως επιτυχία:
“Πήγα στην Paramount και είπα, “Μπορώ να γίνω κομπάρσος στη σκηνή του γάμου;”, θυμάται ο Stallone. “Είπαν, “Ναι, δεν ξέρουμε αν είσαι ο τύπος του ατόμου”. , “Δεν είμαι ο τύπος; Να παίξω στο βάθος, κρυμμένος πίσω από μια γαμημένη γαμήλια τούρτα;” Το ημερολόγιο έδειχνε 1972 και ο ηθοποιός βρισκόταν στα πρώτα βήματα της καριέρας του οπότε δεν ήταν τόσο αναγνωρισμένος όσο είναι σήμερα.